Matty McKibben es el chico con el que todas en la escuela, incluyendo a Jenna y su archinémesis Sadie. Le robó el corazón (además de la virginidad) a Jenna, porque no se atreve a reconocer en público que le gusta. ¿Podrá superar sus inseguridades antes de que Jenna piense que no vale la pena esperarlo?