Jake Rosati es un muchacho radical. Como presidente de la clase, es popular, listo y extrovertido. Su mejor amigo es Matty y Lissa es su chica. Es un líder, no un seguidor, y tiene un corazón de oro. Su relación con Jenna es complicada: mientras más se acerca a ella, más se cuestiona su noviazgo con Lissa.